««« CORANTUS »»»

Nº 417. Sábado, 11 de marzo de 2017

Los aminoácidos

Los aminoácidos son compuestos orgánicos constituidos por un grupo amino (-NH2), un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo orgánico variable, todos unidos a un mismo átomo de carbono. Su estructura general se representa en la siguiente figura.

Fórmula general de un α-aminoácido. Los α-aminoácidos tienen todos sus grupos funcionales enlazados al mismo átomo de carbono, el carbono alfa. R representa al grupo orgánico variable o cadena lateral.

El átomo de carbono al cual se unen todos los demás componentes de un aminoácido se conoce como átomo de carbono alfa. Por eso a estos aminoácidos también se les conoce como α-aminoácidos (alfa-aminoácidos o alfaaminoácidos), para diferenciarlos de otros aminoácidos no proteínicos cuyos componentes se unen a otros átomos de carbono.

El grupo amino es de naturaleza básica.

El grupo carboxilo es de naturaleza ácida.

El grupo orgánico variable, representado por la letra R, es único para cada aminoácido. Recibe el nombre genérico de cadena lateral (side chain, en inglés). En la glicina, el más simple de los aminoácidos, la cadena lateral se compone de un único átomo de hidrógeno. En los demás aminoácidos, la cadena lateral es más compleja, pues contiene carbono e hidrógeno y, en algunos casos, también oxígeno, nitrógeno y azufre.

La prolina (y su variante, la hidroxiprolina) son los únicos α-aminoácidos cuya estructura básica es diferente a la ya señalada. En ellos, el grupo amino primario es reemplazado por un grupo amino secundario presente en una estructura cíclica. Es decir que en vez de tener un grupo amino tiene un grupo imino, por lo que estrictamente hablando la prolina es un iminoácido.

Veinte de estos α-aminoácidos son los constituyentes de todas las proteínas de todos los seres vivos conocidos, desde las bacterias hasta los hongos, las plantas y los animales. Son los siguientes:

Otros aminoácidos

Además de los α-aminoácidos ya mencionados, existen otras moléculas similares cuyos grupos amino y carboxilo están ligados a átomos de carbono diferentes. A estas moléculas, de estructura poco usual, también se les conoce como aminoácidos. Se encuentran sobre todo en hongos y plantas superiores, pero —aunque cumplen funciones importantes en la naturaleza— ninguno de ellos forma parte de las proteínas.

En total, en la naturaleza existen cerca de 300 tipos diferentes de aminoácidos.

Características químicas

Las propiedades físicas y químicas propias de cada aminoácido están determinadas por la estructura y las propiedades químicas de su cadena lateral (grupo R).

En una solución acuosa a pH neutro, los aminoácidos se comportan tanto como ácidos débiles como bases débiles. Esto se debe a que el grupo carboxilo pierde un hidrógeno y se vuelve negativo, mientras que el grupo amino captura un ión de hidrógeno y se vuelve positivo. Cuando los aminoácidos individuales se combinan para formar proteínas, sus grupos carboxilo y amino ya no son capaces de actuar como ácidos o bases porque ya han sido usados para formar los enlaces peptídicos. Entonces, las propiedades ácido-básicas de las proteínas dependerán de las características de ionización resultantes de los grupos R individuales de los aminoácidos que las constituyen.

Clasificación de los aminoácidos

Generalmente, los aminoácidos se clasifican de acuerdo a su polaridad (la tendencia a interactuar con el agua a un pH neutro) y carga. La siguiente tabla lista los aminoácidos hidrófilos (polares) y los hidrófobos (no polares).

Aminoácidos hidrófilos e hidrófobos
hidrófiloshidrófobos
ácido aspárticoalanina
ácido glutámicofenilalanina
argininaisoleucina
asparaginaleucina
cisteínametionina
glicinaprolina
glutaminatirosina
histidinatriptófano
lisinavalina
serina
treonina

Aminoácidos esenciales y no esenciales

Los aminoácidos pueden ser sintetizados por microorganismos, plantas, hongos y animales. La mayoría de microorganismos y plantas pueden sintetizar todos los aminoácidos que requieren. Los animales, en cambio, sólo pueden sintetizar algunos de los aminoácidos; los demás, deben adquirirlos a través de su dieta. Los aminoácidos que pueden ser sintetizados se denominan aminoácidos nutricionalmente no esenciales; los que no, se conocen como aminoácidos nutricionalmente esenciales. En el ser humano, los aminoácidos nutricionalmente esenciales son 10, y se listan en la tabla siguiente.

Aminoácidos nutricionalmente esenciales y no esenciales para el ser humano
nutricionalmente esencialesnutricionalmente no esenciales
arginina1ácido aspártico
fenilalaninaácido glutámico
histidinaalanina
isoleucinaasparagina
leucinacisteína
lisinaglicina
metioninaglutamina
treoninaprolina
triptófanoserina
valinatirosina
1 Nutricionalmente esencial sólo para los niños. El cuerpo humano la puede sintetizar, pero a un ritmo inadecuado para sustentar el crecimiento de los niños.

Los aminoácidos nutricionalmente no esenciales pueden sintetizarse a partir de otros aminoácidos mediante una reacción de oxidación-reducción conocida como transaminación.

Los alimentos de origen animal contienen cantidades adecuadas de aminoácidos nutricionalmente esenciales. Las proteínas de origen vegetal suelen ser deficientes en algún aminoácido nutricionalmente esencial, pero pueden balancearse si se mezclan en ciertas combinaciones.

Importancia

Los aminoácidos sirven principalmente como bloques de construcción para la síntesis de proteínas. También sirven como materia prima para la síntesis de otros productos celulares, como hormonas y pigmentos. Además, varios de estos aminoácidos son intermediarios fundamentales en el metabolismo celular.

En la síntesis de proteínas, el grupo carboxilo de un aminoácido reacciona covalentemente con el grupo amino de otro. Esta reacción de condensación libera una molécula de agua y así se forma un enlace peptídico. El grupo carboxilo del segundo aminoácido reacciona luego con el grupo amino de un tercero, y así sucesivamente, hasta formar una larga cadena de aminoácidos. Estas cadenas de aminoácidos reciben el nombre de polipéptidos. Las cadenas de polipéptidos pasarán luego a retorcerse de maneras específicas para dar origen a las proteínas. Las cadenas laterales de los diferentes aminoácidos establecen la forma final de la proteína y sus propiedades químicas. La mayoría de proteínas están constituidas, como mínimo, por varias decenas de aminoácidos. Las más grandes pueden tener varios cientos.

La secuencia en la que los á-aminoácidos se van encadenando para formar una proteína está determinada por las instrucciones contenidas en el ADN (ácido desoxirribonucleico), el material genético de la célula. A partir de las veinte subunidades aminoacídicas pueden formarse una gran variedad de proteínas.

etiquetas:

Comentarios

No hay comentarios.